Schutzgruppe
- Taschenbuch2011, ISBN: 1159317704, Lieferbar binnen 4-6 Wochen Versandkosten:Versandkostenfrei innerhalb der BRD
Gebundene Ausgabe
Internationaler Buchtitel. Verlag: General Books, Paperback, 36 Seiten, L=228mm, B=154mm, H=2mm, Gew.=54gr, [GR: 26550 - TB/Organische Chemie], [SW: - Science / Chemistry / Organic], Kar… Mehr…
Internationaler Buchtitel. Verlag: General Books, Paperback, 36 Seiten, L=228mm, B=154mm, H=2mm, Gew.=54gr, [GR: 26550 - TB/Organische Chemie], [SW: - Science / Chemistry / Organic], Kartoniert/Broschiert, Klappentext: Quelle: Wikipedia. Seiten: 34. Nicht dargestellt. Kapitel: Fmoc-Schutzgruppe, ADPOC-Schutzgruppe, Ketale, Benzylgruppe, Triphenylmethylgruppe, Trifluoracetylgruppe, Butyloxycarbonyl-Gruppe, Trimethylsilylgruppe, DMT-Schutzgruppe, Allyloxycarbonyl-Gruppe. Auszug: Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) ist eine Schutzgruppe, die zum Schützen von Aminen verwendet wird. Ein Einsatzgebiet ist die Synthese von Peptiden. Mit dieser Schutzgruppe ist es möglich, die nächste Aminosäure im Kettenwachstum in Richtung des N-terminalen Endes des Peptids zu schützen. Die Kombination aus N-Fmoc und tert-Butylestern bzw. seinen chemisch verwandten polymergebundenen Analoga ist eine ideale orthogonale Schutzgruppen-Kombination und findet breite Anwendung in der Festphasen-Peptid-Synthese. Die Fluorenylmethoxycarbonyl-Gruppe bildet ein zentrales Element in der Strategie der Festphasen-Peptidsynthese. Idealerweise sollten sich in einer automatisierbaren Synthese, wie der genannten, alle nötigen Schutzgruppen getrennt und ungestört von einander entfernen lassen können. Dieses Konzept nennt man Orthogonalität der Schutzgruppen. In der Peptidsynthese hat man es in der Regel mit drei Gruppen von Schutzgruppen zu tun: Zunächst die Schutzgruppe in der Richtung des zukünftigen N-terminalen Endes, beispielsweise Fmoc. Des Weiteren eine Schutzgruppe für das C-terminale Ende; diese wird in der Festphasen-Peptid-Synthese durch ein Harz gebildet, an welchem die erste Aminosäure gebunden ist. Ein verfrühtes Ablösen des wachsenden Peptides würde die Ausbeuten erheblich senken. Die dritte Art sind die Schutzgruppen für die eventuell vorhandenen störenden funktionellen Gruppen in den Aminosäuren, die in das Peptid eingebaut werden sollen. Hier stellt Fmoc durch seine außergewöhnliche Eigenschaft, im Sauren stabil, dagegen jedoch im Basischen labil zu sein, eine Ausnahme unter den Schutzgruppen dar. Der Großteil der weiteren Schutzgruppen wird unter sauren Bedingungen abgespalten. In der Festphasen-Peptid-Synthese werden Peptide an Harzen nach Merrifield und Weiterentwicklungen dieser Technik automatisiert mit Hilfe von Syntheserobotern hergestellt. Die dabei angewandten Standardprotokolle ermöglichen Peptidkupplung in Ausbeuten von über 99.99%, was nötig ist, um Pep Quelle: Wikipedia. Seiten: 34. Nicht dargestellt. Kapitel: Fmoc-Schutzgruppe, ADPOC-Schutzgruppe, Ketale, Benzylgruppe, Triphenylmethylgruppe, Trifluoracetylgruppe, Butyloxycarbonyl-Gruppe, Trimethylsilylgruppe, DMT-Schutzgruppe, Allyloxycarbonyl-Gruppe. Auszug: Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) ist eine Schutzgruppe, die zum Schützen von Aminen verwendet wird. Ein Einsatzgebiet ist die Synthese von Peptiden. Mit dieser Schutzgruppe ist es möglich, die nächste Aminosäure im Kettenwachstum in Richtung des N-terminalen Endes des Peptids zu schützen. Die Kombination aus N-Fmoc und tert-Butylestern bzw. seinen chemisch verwandten polymergebundenen Analoga ist eine ideale orthogonale Schutzgruppen-Kombination und findet breite Anwendung in der Festphasen-Peptid-Synthese. Die Fluorenylmethoxycarbonyl-Gruppe bildet ein zentrales Element in der Strategie der Festphasen-Peptidsynthese. Idealerweise sollten sich in einer automatisierbaren Synthese, wie der genannten, alle nötigen Schutzgruppen getrennt und ungestört von einander entfernen lassen können. Dieses Konzept nennt man Orthogonalität der Schutzgruppen. In der Peptidsynthese hat man es in der Regel mit drei Gruppen von Schutzgruppen zu tun: Zunächst die Schutzgruppe in der Richtung des zukünftigen N-terminalen Endes, beispielsweise Fmoc. Des Weiteren eine Schutzgruppe für das C-terminale Ende; diese wird in der Festphasen-Peptid-Synthese durch ein Harz gebildet, an welchem die erste Aminosäure gebunden ist. Ein verfrühtes Ablösen des wachsenden Peptides würde die Ausbeuten erheblich senken. Die dritte Art sind die Schutzgruppen für die eventuell vorhandenen störenden funktionellen Gruppen in den Aminosäuren, die in das Peptid eingebaut werden sollen. Hier stellt Fmoc durch seine außergewöhnliche Eigenschaft, im Sauren stabil, dagegen jedoch im Basischen labil zu sein, eine Ausnahme unter den Schutzgruppen dar. Der Großteil der weiteren Schutzgruppen wird unter sauren Bedingungen abgespalten. In der Festphasen-Peptid-Synthese werden Peptide an Harzen nach Merrifield und Weiterentwicklungen dieser Technik automatisiert mit Hilfe von Syntheserobotern hergestellt. Die dabei angewandten Standardprotokolle ermöglichen Peptidkupplung in Ausbeuten von über 99.99%, was nötig ist, um Pep<
